4 Dicembre 2021
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Come si converte l’acido carbossilico in ammide?

PREPARAZIONE DI AMMIDI

Questa pagina descrive la preparazione di ammidi da acidi carbossilici, cloruri acilici (cloruri acidi) e anidridi acide.

Fare ammidi da acidi carbossilici

Riassunto del processo

L’acido carbossilico viene prima convertito in un sale di ammonio che poi produce un’ammide al riscaldamento.

Il sale di ammonio si forma aggiungendo carbonato di ammonio solido a un eccesso di acido.

Per esempio, l’etanoato di ammonio è fatto aggiungendo carbonato di ammonio a un eccesso di acido etanoico.

Quando la reazione è completa, la miscela viene riscaldata e il sale di ammonio si disidrata producendo etanamide.

L’eccesso di acido etanoico è lì per prevenire la dissociazione del sale di ammonio prima che si disidrati.

I sali di ammonio tendono a scindersi in ammoniaca e nell’acido madre al riscaldamento, ricombinandosi al raffreddamento. Se la dissociazione avvenisse in questo caso, l’ammoniaca uscirebbe dalla miscela di reazione e si perderebbe. Non si potrebbe ottenere alcuna ricombinazione.

La dissociazione è reversibile:

La presenza dell’acido etanoico in eccesso aiuta ad evitare che questo accada spostando la posizione di equilibrio a sinistra.

Nota: Per capire il perché di questo, devi conoscere il Principio di Le Chatelier e l’effetto dei cambiamenti di concentrazione sulla posizione di equilibrio.

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Alcuni brevi dettagli pratici

Il carbonato di ammonio viene aggiunto lentamente all’acido etanoico concentrato e la reazione viene lasciata finché non cessa tutta la produzione di anidride carbonica.

Viene poi riscaldato sotto riflusso per mezz’ora per far avvenire la disidratazione.

La miscela viene distillata a circa 170°C per rimuovere l’eccesso di acido etanoico e di acqua – lasciando l’etanamide quasi pura nel pallone.

Ulteriori fasi di purificazione sono oltre lo scopo di questo sito.

Fare ammidi da cloruri acilici

I cloruri acilici (conosciuti anche come cloruri acidi) hanno la formula generale RCOCl. L’atomo di cloro è sostituito molto facilmente da altre cose. Per esempio, è facilmente sostituito da un gruppo -NH2 per fare un’ammide.

Per fare l’etanammide dal cloruro di etanoile, normalmente si aggiunge il cloruro di etanoile a una soluzione concentrata di ammoniaca in acqua. C’è una reazione molto violenta che produce molto fumo bianco – una miscela di cloruro di ammonio solido e etanamide. Una parte della miscela rimane dissolta in acqua come soluzione incolore.

Puoi pensare che la reazione avvenga in due fasi.

Nel primo stadio, l’ammoniaca reagisce con il cloruro di etanoile per dare etanamide e cloruro di idrogeno gassoso.

Poi il cloruro di idrogeno prodotto reagisce con l’ammoniaca in eccesso per dare cloruro di ammonio.

. . e si può combinare tutto questo insieme per dare un’equazione complessiva:

Nota: Se volete il meccanismo di questa reazione, lo troverete seguendo questo link ad un’altra parte del sito che tratta le reazioni di addizione-eliminazione nucleofila.

Puoi trovare di più sulle reazioni dei cloruri acilici con composti azotati seguendo questo link. Questo ti darà anche informazioni sulla preparazione di ammidi N-sostituite dalla reazione tra cloruri di acile e ammine primarie.

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Fare ammidi da anidridi acide

Un’anidride acida è ciò che si ottiene se si rimuove una molecola d’acqua da due gruppi di acido carbossilico -COOH.

Per esempio, se prendete due molecole di acido etanoico e rimuovete una molecola d’acqua tra loro, otterrete l’anidride acida, l’anidride etanoica (vecchio nome: anidride acetica).

Per scopi di equazione, l’anidride etanoica è spesso scritta come (CH3CO)2O.

Le reazioni delle anidridi acide sono piuttosto simili a quelle dei cloruri acilici, tranne che durante le loro reazioni, viene prodotta una molecola di acido carbossilico piuttosto che l’HCl formato quando reagisce un cloruro acilico.

Se l’anidride etanoica viene aggiunta a una soluzione concentrata di ammoniaca, si forma l’etanamide insieme all’etanoato di ammonio. Di nuovo, la reazione avviene in due fasi.

Nel primo stadio, l’etanamide si forma insieme all’acido etanoico.

Poi l’acido etanoico prodotto reagisce con l’ammoniaca in eccesso per dare etanoato di ammonio.

. . . e puoi combinare tutto questo insieme per ottenere un’equazione complessiva:

Hai bisogno di seguire questo con molta attenzione, perché i due prodotti della reazione complessiva possono sembrare simili in modo confuso.

Nota: Puoi trovare maggiori informazioni sulle reazioni delle anidridi acide con i composti azotati seguendo questo link. Questo vi darà anche informazioni sulla preparazione di ammidi N-sostituite dalla reazione tra anidridi acide e ammine primarie.

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Domande per testare la tua comprensione

Se questa è la prima serie di domande che hai fatto, per favore leggi la pagina introduttiva prima di iniziare. Avrai bisogno di usare il PULSANTE INDIETRO del tuo browser per tornare qui dopo.

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Come si trasforma un acido carbossilico in ammina?

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Come si fa l’ammide?

In una reazione analoga, un’ammide può essere preparata attraverso la reazione di un acido carbossilico e un’ammina usando un agente di accoppiamento come il DCC. Le ammidi semplici possono essere preparate facendo reagire un’anidride acida con un’ammina. Infine, le ammidi possono essere formate attraverso la reazione diretta di un acido carbossilico e un’ammina.

Come si formano le ammidi acide?

L’aggiunta di ammoniaca (NH3) ad un acido carbossilico forma un’ammide, ma la reazione è molto lenta in laboratorio a temperatura ambiente. Le molecole d’acqua vengono scisse e si forma un legame tra l’atomo di azoto e l’atomo di carbonio carbonilico. Nelle cellule viventi, la formazione di ammide è catalizzata da enzimi.

Come si convertono gli acidi carbossilici?

Gli acidi carbossilici reagiscono con il cloruro di tionile (SOCl2) per formare cloruri acidi. Durante la reazione il gruppo idrossile dell’acido carbossilico è convertito in un intermedio clorosolfito che lo rende un gruppo di partenza migliore. L’anione cloruro prodotto durante la reazione agisce da nucleofilo.

Quale acido carbossilico è necessario per il formiato di ottile?

Si trova nelle arance, nei pompelmi e in altri prodotti di agrumi. L’acetato di ottile può essere sintetizzato dall’esterificazione di Fischer di 1-ottanolo e acido acetico: CH3(CH2)7OH + CH3CO2H → CH3(CH2)7O2CCH3 + H2O.

Le ammine reagiscono con gli acidi carbossilici?

La reazione diretta di un acido carbossilico con un’ammina dovrebbe essere difficile perché l’ammina basica deprotonerebbe l’acido carbossilico per formare un carbossilato altamente non reattivo. Tuttavia, quando il sale di carbossilato di ammonio viene riscaldato a una temperatura superiore a 100 oC, l’acqua viene allontanata e si forma un’ammide.

Cos’è la formula dell’acido carbossilico?

Un acido carbossilico è un acido organico che contiene un gruppo carbossilico (C(=O)OH) attaccato a un gruppo R. La formula generale di un acido carbossilico è R-COOH o R-CO2H, con R che si riferisce al gruppo alchilico, alchinilico, arilico o altro.

È un esempio di ammide?

Esempi comuni di ammidi sono l’acetammide H3C-CONH2, la benzammide C6H5-CONH2 e la dimetilformammide HCON(-CH3)2. … Le ammidi includono molti altri importanti composti biologici, così come molti farmaci come il paracetamolo, la penicillina e l’LSD. Le ammidi a basso peso molecolare, come la dimetilformammide, sono solventi comuni.

La formazione di ammidi è una condensazione?

La formazione diretta di ammidi mediante condensazione di acidi carbossilici non attivati e ammine è estremamente attraente per il suo basso impatto ambientale. … Composti a base di boro sono riportati come catalizzatori che promuovono la condensazione di acidi carbossilici e ammine in toluene rifluente [20, 21].

Come si forma il formiato di ottile?

Descrizione. Il formiato di ottile ha un odore fruttato con una nota rosa-arancione e un sapore amaro che è verde fruttato rinfrescante a basse concentrazioni. Può essere preparato per esterificazione di alcool n-ottile con acido formico; facendo bollire il cloruro di n-ottile con formammide in presenza di piccole quantità di HCl.

Cosa reagisce con l’acido carbossilico?

Gli acidi carbossilici possono reagire con gli alcoli per formare esteri in un processo chiamato esterificazione di Fischer. Di solito l’alcool è usato come solvente di reazione. È necessario un catalizzatore acido.

Che cos’è un esempio di ammide?

Un’ammide è un gruppo funzionale organico con un carbonile legato a un azoto o qualsiasi composto che contiene questo gruppo funzionale. Esempi di ammidi includono nylon, paracetamolo e dimetilformammide. Le ammidi più semplici sono derivati dell’ammoniaca. In generale, le ammidi sono basi molto deboli.

Dove si possono trovare le ammidi?

Non ci sono fonti naturali pratiche di ammidi covalenti semplici, anche se le poliammidi (ammidi legate insieme per formare grandi molecole chiamate polimeri) si presentano in grande abbondanza come proteine dei sistemi viventi. Le ammidi semplici si preparano normalmente per reazione di acidi o alogenuri acidi con ammoniaca o ammine.

Perché si chiama polimerizzazione per condensazione?

Polimeri di condensazione Alcuni polimeri sono fatti tramite la polimerizzazione di condensazione. Nella polimerizzazione per condensazione, una piccola molecola si forma come sottoprodotto ogni volta che si forma un legame tra due monomeri. Questa piccola molecola è spesso acqua. Un esempio di polimero di condensazione è il nylon.

L’ottile etanoato è solubile in acqua?

Edizione online: “Specifiche per gli aromi “AromaAcetato di ottileSolubilitàmiscibile con alcol, la maggior parte degli oli fissi, solventi organici; insolubile in acquaSolubilità in etanolo1 ml in 4 ml di alcol al 70%Punto di ebollizione (°C)203-208°Assaggio min %98,0%19 altre righe

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