2 Dicembre 2021
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Quale estere si forma da etanolo e acido etanoico?

IL MECCANISMO DELLA REAZIONE DI ESTERIFICAZIONE

Questa pagina esamina in dettaglio il meccanismo della formazione di esteri da acidi carbossilici e alcoli in presenza di acido solforico concentrato che agisce come catalizzatore. Utilizza la formazione di etil etanoato da acido etanoico ed etanolo come esempio tipico.

Il meccanismo di formazione dell’etanoato di etile

Un promemoria dei fatti

L’acido etanoico reagisce con l’etanolo in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore per produrre l’estere, l’etanoato di etile. La reazione è lenta e reversibile. Per ridurre le possibilità che avvenga la reazione inversa, l’estere viene distillato non appena si forma.

Il meccanismo

Attenzione! Questo è un meccanismo abbastanza complesso, e non è assolutamente richiesto per nessun programma di livello A del Regno Unito (o equivalente). L’ho incluso nel caso sia utile ai miei numerosi visitatori non britannici.

Tutti i passi nel meccanismo qui sotto sono mostrati come reazioni a senso unico perché questo rende il meccanismo meno confuso. La reazione inversa è in realtà fatta in modo sufficientemente diverso da influenzare il modo in cui il meccanismo è scritto. Troverai un link all’idrolisi degli esteri più in basso nella pagina, se sei interessato.

Nota: La spiegazione presuppone che tu conosca l’uso delle frecce arricciate nei meccanismi di reazione organica. Se non sei contento di queste, segui questo link prima di andare avanti. (Ad essere onesti, se non siete sicuri delle convenzioni usate nei meccanismi di reazione, probabilmente non dovreste comunque leggere questa pagina – la troverete decisamente spaventosa!)

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Passo 1

Nel primo passo, l’acido etanoico prende un protone (uno ione idrogeno) dall’acido solforico concentrato. Il protone si attacca a una delle coppie solitarie sull’ossigeno che è legato a doppio filo al carbonio.

Il trasferimento del protone all’ossigeno gli conferisce una carica positiva, ma in realtà è fuorviante disegnare la struttura in questo modo (anche se quasi tutti lo fanno!).

La carica positiva è delocalizzata su tutta l’estremità destra dello ione, con una discreta quantità di positività sull’atomo di carbonio. In altre parole, si può pensare a una coppia di elettroni che si sposta per dare questa struttura:

Si potrebbe anche immaginare un altro spostamento di coppia di elettroni che produce una terza struttura:

Quindi quale di queste è la struttura corretta dello ione formato? Nessuna di esse! La verità sta da qualche parte tra tutte. Un modo di scrivere la struttura delocalizzata dello ione è questo:

Le frecce a doppia testa ti stanno dicendo che ognuna delle singole strutture dà un contributo alla struttura reale dello ione. Essi non significa che i legami stanno girando avanti e indietro tra una struttura e l’altra. Le varie strutture sono conosciute come strutture di risonanza o forme canoniche.

Ci sarà un certo grado di carica positiva su entrambi gli atomi di ossigeno e anche sull’atomo di carbonio. Ognuno dei legami tra il carbonio e i due ossigeni sarà lo stesso – da qualche parte tra un legame singolo e un doppio legame.

Nota: Troverete uno sguardo più pittorico ad un caso simile a questo in una pagina che discute l’acidità degli acidi organici. Tra le altre cose, quella pagina esamina la struttura di ioni come gli ioni etanoati che hanno anche cariche delocalizzate.

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Ai fini del resto di questa discussione, useremo la struttura in cui la carica positiva è sull’atomo di carbonio.

Passo 2

La carica positiva sull’atomo di carbonio è attaccata da una delle coppie solitarie sull’ossigeno della molecola di etanolo.

Nota: Potresti capire esattamente perché quel particolare ossigeno porta la carica positiva sul lato destro. D’altra parte, potresti renderti conto che ci deve essere una carica positiva da qualche parte (perché hai iniziato con una), e quel particolare ossigeno non sembra giusto – ha troppi legami. Metti la carica lì!

Questo è un rapido ragionamento approssimativo che funziona ogni volta che lo uso!

Passo 3

Quello che succede dopo è che un protone (uno ione idrogeno) viene trasferito dall’atomo di ossigeno in basso a uno degli altri. Viene prelevato da una delle altre sostanze nella miscela (per esempio, attaccandosi a una coppia solitaria su una molecola di etanolo non reagita), e poi scaricato di nuovo su uno degli ossigeni più o meno a caso.

L’effetto netto è:

Passo 4

Ora una molecola di acqua viene persa dallo ione.

Lo ione prodotto è stato disegnato in una forma che riflette il prodotto a cui finalmente ci stiamo avvicinando!

La struttura dell’ultimo ione è proprio come quella che abbiamo discusso a lungo nella fase 1. La carica positiva è effettivamente delocalizzata su tutta quell’estremità dello ione, e ci saranno anche contributi da strutture in cui la carica è su uno dei due ossigeni:

È più facile seguire quello che succede se continuiamo con la struttura con la carica sul carbonio.

Passo 5

L’idrogeno viene rimosso dall’ossigeno per reazione con lo ione idrogeno solfato che si è formato nella prima fase.

Ed ecco fatto! L’estere si è formato e il catalizzatore dell’acido solforico è stato rigenerato.

Dove vorresti andare ora?

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Copre tutte le proprietà fisiche e chimiche degli alcoli richieste dai programmi del livello A (ed equivalente) del Regno Unito.

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Qual è la reazione tra etanolo e acido etanoico?

L’acido etanoico reagisce con l’etanolo in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore per produrre l’estere, l’etil etanoato. La reazione è lenta e reversibile.

Cosa si forma quando l’etanolo viene aggiunto all’acido etanoico?

L’etanolo viene riscaldato con l’acido etanoico per formare acetato di etile in presenza di H2SO4 concentrato.

Qual è la formula dell’etanolo?

C2H5OH
EtanoloQual è la reazione tra etanolo e acido etanoico?
L’acido etanoico reagisce con l’etanolo in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore per produrre l’estere, l’etil etanoato. La reazione è lenta e reversibile.
Cosa si forma quando l’etanolo viene aggiunto all’acido etanoico?

L’etanolo viene riscaldato con l’acido etanoico per formare acetato di etile in presenza di H2SO4 concentrato.

Qual è la formula dell’etanolo?

C2H5OH

Etanolo/Formula

La formula molecolare dell’etanolo è C2H6O, che indica che l’etanolo contiene due carboni e un ossigeno. Tuttavia, la formula strutturale dell’etanolo, C2H5OH, fornisce un po’ più di dettagli, e indica che c’è un gruppo idrossile (-OH) alla fine della catena di 2 carboni (Figura 1.1).

Cosa succede se l’acido etanoico reagisce con l’etanolo in presenza di un acido?
L’acido etanoico reagisce con l’etanolo in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore per produrre l’estere, l’etil etanoato. … Per ridurre le possibilità che avvenga la reazione inversa, l’estere viene distillato non appena si forma.

Qual è la differenza tra etanolo e acido etanoico?

L’etanolo ha un gruppo etilico mentre l’acido etanoico ha un gruppo metilico. L’acido etanoico è un acido carbossilico; non è il caso dell’etanolo. L’etanolo ha un gruppo idrossile mentre l’acido etanoico ha un gruppo carbossilico. … L’etanolo è usato per fare bevande alcoliche mentre l’acido etanoico è usato per fare l’aceto.

Qual è il pH dell’etanolo?

7.33

Chimica acido-base È quasi neutro come l’acqua. Il pH dell’etanolo al 100% è 7,33, rispetto al 7,00 dell’acqua pura.
Perché non possiamo ottenere una resa del 100% durante l’esterificazione?

La reazione è reversibile e la reazione procede molto lentamente verso un equilibrio. È difficile ottenere una conversione al 100% e la resa dell’estere non sarà alta. … Questo equilibrio può essere spostato a favore dell’estere con l’uso di un eccesso di uno dei reagenti.

Come si fanno gli esteri fatti in casa?

Gli esteri piccoli si formano più velocemente di quelli più grandi. Per fare un piccolo estere come l’etil etanoato, si può scaldare delicatamente una miscela di acido etanoico ed etanolo in presenza di acido solforico concentrato, e distillare l’estere non appena si forma.

Cos’è la formula dell’estere?

Gli esteri dell’acido carbossilico, formula RCOOR′ (R e R′ sono qualsiasi gruppo organico combinatorio), sono comunemente preparati per reazione di acidi carbossilici e alcoli in presenza di acido cloridrico o acido solforico, un processo chiamato esterificazione.
Qual è il pH dell’etanolo al 70%?

Evitare il contatto con gli occhi e la pelle. Odore: Alcool Pressione di vapore: 73 mm Hg @ 20 C Soglia di odore: 10 ppm Densità di vapore: 1,59 Valore di pH: Non determinato Densità relativa: 0.790 @ 20°C Punto di fusione/congelamento: -114.1C Solubilità: solubilità infinita. Reattività: Stabile in condizioni normali di utilizzo e conservazione.

Qual è il pH dell’etanolo al 10%?
Il pH dell’etanolo L’etanolo è una sostanza chimica molto importante perché è la parte più grande dell’alcol che si consuma. In campo chimico, è largamente usato come solvente e anche come reagente. L’etanolo ha un pH di 7,33 rispetto all’acqua a 7.

Cos’è l’estere con un esempio?

Esempi di esteri L’acetato di etile (etil etanoato) è un estere. L’idrogeno sul gruppo carbossilico dell’acido acetico è sostituito da un gruppo etilico. Altri esempi di esteri includono propanoato di etile, metanoato di propile, etanoato di propile e butanoato di metile. I gliceridi sono esteri degli acidi grassi del glicerolo.

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